TAZ-TFG-2018-2946

Estudio computacional del mecanismo de reacciones orgánicas

Fontana Escartín, Adrián
Merino Filella, Pedro (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2018
Química Orgánica department, Química Orgánica area

Graduado en Química

Abstract: En este trabajo, se estudia el mecanismo de la cicloadición 1,3-dipolar entre fenilazida y (E)-nitroestireno. El estudio se ha llevado a cabo de manera teórica, utilizando herramientas computacionales para realizar cálculos basados en la teoría del funcional de densidad (DFT). Los niveles de teoría empleados han sido M062X/6-31+G(d,p) para la optimización de geometrías y M062X/6-311+G(d,p)// M062X/6-31+G(d,p) para el cálculo de las energías. Se ha explorado la superficie de energía potencial (PES) para las dos vías regioisómeras que conducen a la formación de dos posibles triazolinas, según los grupos fenilo estén en posiciones 1,4 o 1,5 y las correspondientes aproximaciones endo/exo. La obtención del producto 1,5 a través de una aproximación endo está favorecida. La reacción transcurre a través de un mecanismo concertado asíncrono que debido a su baja polaridad apenas se ve afectado por el disolvente empleado. La reacción es exotérmica pero los productos se obtienen a través de un control cinético, es decir, dependiendo de la barrera de activación.