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Resumen: The spiro-oxindoles have found wide application because of their antiviral properties. However, in the literature few examples of synthesis of their precursors, oxindole-nitrones, are reported. In this paper, we initially present a rapid and efficient synthetic approach to ketonitrones by solvent-free microwave-assisted reaction between isatin or indanone derivatives and various hydroxylamines. The synthetic protocol is facile, clean, fast, high-yielding and stereoselective. Then, we explored the possibility to synthesize nucleobase-containing spiro-isoxazolidines with isatin and indanone nuclei by solvent-free MW-assisted 1, 3-dipolar cycloaddition, obtaining good results in yields (74-85%), and regio- and diastereoselectivity. Theoretical calculations were done to analyze the difference of reactivity of isatin and indanone derivatives with hydroxylamines.
Idioma: Inglés
DOI: 10.1039/c7ra09995a
Año: 2017
Publicado en: RSC Advances 7, 77 (2017), 48980-48988
ISSN: 2046-2069
Factor impacto JCR: 2.936 (2017)
Categ. JCR: CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY rank: 71 / 171 = 0.415 (2017) - Q2 - T2
Factor impacto SCIMAGO: 0.863 - Chemistry (miscellaneous) (Q1) - Chemical Engineering (miscellaneous) (Q1)

Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA/E10
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MINECO-FEDER/CTQ2016-76155-R
Tipo y forma: Artículo (Versión definitiva)
Área (Departamento): Área Química Orgánica (Dpto. Química Orgánica)

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