| TAZ-TFG-2018-150 |
Disolventes sostenibles: síntesis de diéteres derivados de glicerol a partir de epiclorhidrina utilizando catálisis ácida y básica
Gracia Barberán, Sara
García Laureiro, José Ignacio (dir.) ; Pires Ezquerra, Elisabet (dir.)
Universidad de Zaragoza,
CIEN,
2018
Departamento de Química Orgánica, Área de Química Orgánica
Graduado en Química
Resumen: Hoy en día una de las líneas de investigación más activas de la química sostenible es la síntesis de nuevos disolventes, denominados green solvents, que sean capaces de sustituir a los disolventes orgánicos convencionales procedentes del petróleo, que habitualmente son contaminantes, peligrosos y tóxicos Una de las moléculas de partida más interesante para la preparación de estos nuevos disolventes es el glicerol, materia prima renovable que se obtiene fácilmente de los aceites vegetales. Entre sus derivados destacan los éteres, por su estabilidad química, su versatilidad estructural, y su baja toxicidad. En este trabajo fin de grado se ha desarrollado un método para la síntesis de diéteres no simétricos de glicerol a partir de epiclorhidrina(ECH) mediante un proceso en dos pasos. En primer lugar se lleva a cabo la síntesis de 3-alcoxi-1-cloropropan-2-oles a partir de la reacción de epiclorhidrina (ECH) con un alcohol en medio ácido. Se han estudiado distintos catalizadores ácidos heterogéneos en esta reacción, así como la influencia de la naturaleza de los distintos alcoholes de partida. Los mejores resultados se han obtenido con los catalizadores Nafión NR50 y K-10-H+, ambos recuperables en varios ciclos de reacción. En cuanto a los mejores rendimientos se han obtenido con los alcoholes de cadena más corta (metanol y etanol). Además, se han purificado y caracterizado mediante 1H y 13C-RMN los distintos productos obtenidos en esta primera reacción. A continuación, a partir de los 3-alcoxi-1-cloropropan-2-oles obtenidos en las reacciones anteriores y mediante el empleo de catálisis básica (KOH), se ha realizado la síntesis de una serie de nueve diéteres de glicerol no simétricos diferentes con excelentes rendimientos.
Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado
Notas: Nowadays one of the most attractive research lines within Green Chemistry is the development of new solvents from renewable raw materials that may be capable to substitute traditional organic solvents, often polluting, hazardous and toxic. One of the most interesting starting compound for these new solvents synthesis is glycerol, a renewable raw material that can be easily obtained from vegetal oils. Amongst their derivatives we will focus on ethers, because of their chemical stability, structure versatility and low toxicity. In this dissertation a new synthesis of non-symmetric glycerol diethers from epichlorohydrin (ECH) has been developed via a two-step process. First, the synthesis of 1-alkoxy-3-chloropropan-2-ols has been carried out by reaction of epichlorohydrin and an alcohol using acid catalysis. Several heterogeneous acid catalysts have been studied, together with the influence of the nature of the different alcohols. The best results have been obtained with Nafion NR50 and K-10-H+ catalysts, which can also be easily recovered and reused in several reaction runs. Regarding reaction yield, short chain alcohols (i.e. methanol and ethanol) have been proven to be the best candidates. All the products obtained in this first reaction have been purified and characterized using 1H and 13C-NMR. Second, the 1-alkoxy-3-chloropropan-2-ols obtained from the above reactions have been made react with several alcohols in the presence of a basic catalyst (KOH). In this way, the synthesis of nine different non-symmetric glycerol diethers has been achieved with outstanding yields.
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