000064324 001__ 64324 000064324 005__ 20190709135630.0 000064324 0247_ $$2doi$$a10.1016/j.eq.2017.06.004 000064324 0248_ $$2sideral$$a103633 000064324 037__ $$aART-2017-103633 000064324 041__ $$aeng 000064324 100__ $$0(orcid)0000-0003-2010-9540$$aSalvatella, L.$$uUniversidad de Zaragoza 000064324 245__ $$aThe alkyl group is a –I + R substituent 000064324 260__ $$c2017 000064324 5060_ $$aAccess copy available to the general public$$fUnrestricted 000064324 5203_ $$aElectronic substituent effects are usually classified as inductive (through s-bonds) and resonance effects (via p-bonds). The alkyl group has been usually regarded as a s-electron donor substituent (+I effect, according to the Ingold''s classification). However, a s-withdrawing, p-donor effect (–I + R pattern) allows explaining the actual electron-withdrawing behavior of alkyl groups when bound to sp3 carbon atoms as well as their well-known electron-releasing properties when attached to sp2 or sp atoms. Alkyl substitution effects on several molecular properties (dipole moments, NMR, IR, and UV spectra, reactivity in gas phase and solution) are discussed. Los efectos electrónicos del sustituyente se clasifican habitualmente como inductivos (a través de enlaces s) o de resonancia (mediante enlaces p). El grupo alquilo ha sido considerado habitualmente como un sustituyente dador de densidad electrónica s (+I, según la clasificación de Ingold). Sin embargo, un patrón s-aceptor p-dador (–I + R) permite explicar el comportamiento real de los grupos alquilo como atractores de electrones cuando están unidos a átomos de carbono sp3, así como sus conocidas propiedades dadoras de electrones cuando están unidos a átomos sp2 o sp. Se discuten los efectos de sustitución del grupo alquilo en varias propiedades moleculares (momentos dipolares, espectros de RMN, IR y UV, reactividad en fase gas y disolución). 000064324 536__ $$9info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA/E11$$9info:eu-repo/grantAgreement/ES/MINECO/CTQ2014-52367-R 000064324 540__ $$9info:eu-repo/semantics/openAccess$$aby-nc-nd$$uhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/ 000064324 592__ $$a0.209$$b2017 000064324 593__ $$aEducation$$c2017$$dQ3 000064324 593__ $$aChemistry (miscellaneous)$$c2017$$dQ3 000064324 655_4 $$ainfo:eu-repo/semantics/article$$vinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion 000064324 7102_ $$12013$$2765$$aUniversidad de Zaragoza$$bDpto. Química Orgánica$$cÁrea Química Orgánica 000064324 773__ $$g28, 4 (2017), 232-237$$pEduc. quím.$$tEducación química$$x0187-893X 000064324 8564_ $$s462238$$uhttps://zaguan.unizar.es/record/64324/files/texto_completo.pdf$$yVersión publicada 000064324 8564_ $$s75994$$uhttps://zaguan.unizar.es/record/64324/files/texto_completo.jpg?subformat=icon$$xicon$$yVersión publicada 000064324 909CO $$ooai:zaguan.unizar.es:64324$$particulos$$pdriver 000064324 951__ $$a2019-07-09-12:33:13 000064324 980__ $$aARTICLE